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주인공 샘 몽고메리는 어릴 적 갑작스러운 지진으로 아빠를 잃고 새엄마와 새 언니들과 함께 살게 되었다. 아빠가 돌아가시자마자 옥탑방으로 쫓겨나 집안의 가사는 물론 식당일까지 하며 학업을 이어나갔다. 이런 샘의 유일한 목표는 프린스턴 대학에 입학해 독립하는 것이다.
우연히 학교 채팅창에서 방랑자라는 닉네임의 남학생과 만나 연락을 하고 있었는데, 서로가 누군지 모르지만 프린스턴 대학이라는 공통된 목표를 가지고 있어서인지 잘 통했고, 남들에게는 하지 못하는 서로의 속마음을 이야기하며 잠시나마 마음의 위로가 되어주었다. 이런 방랑자의 정체는 학교의 학교회장이자 잘 나가는 오스틴이었다. 겉보기에는 부유한 집안과 매력적인 외모로 친구들이 넘쳐나는 그야말로 인싸였지만 실은 오스틴은 부모님이 꿈꾸는 아들의 모습을 위해 자신의 꿈은 마음에 묻어둔 채 살아왔다.
오스틴은 자신의 마음을 알아주는 그녀가 누군지 궁금했고 학교에서 열리는 할로윈파티에서 11시에 파티장 중앙홀에서 기다린다며 데이트 신청을 한다. 샘도 방랑자가 누군지 궁금했지만 현실에서의 초라한 자신의 모습을 생각하며 그가 자신을 보고 실망할까 봐 걱정되었다.
그녀의 유일한 친구인 카터의 조언으로 용기내어 방랑자를 만나기 위해 파티에 가기로 하지만 새엄마가 가만둘 리가 없다. 핼러윈 파티가 있는 날 피오나는 식당에서 샘을 밤늦도록 일을 시킨다. 카터가 파티에 가자고 샘을 데리러 오지만 샘은 갈 수 없었고 이를 알게 된 론다는 새엄마는 신경 쓰지 말라며 스스로의 행복을 찾을 시간이라고 파티에 가라고 한다.
하지만 파티에 입고 갈 의상이 없었는데 론다는 자신의 결혼식을 위해 아껴둔 새하얀 드레스를 샘에게 준다. 밝은 조명 아래 아름다운 샘에게 모두의 시선이 집중되었고 그토록 만나고 싶던 방랑자를 만난다. 하지만 그의 정체가 오스틴이라는 걸 알고 자신과는 다르다는 생각에 멀어지려 하지만 오스틴이 진심으로 다가오는 모습에 샘도 용기 내어 자신의 진짜 모습을 보이려 하는데 때마침 12시 알람이 울리고 새엄마가 돌아오기 전까지 돌아가야 하는 샘은 급히 자리를 떠난다. 샘이 떠난 자리엔 신데렐라의 구두가 아닌 핸드폰이 있었다.
다음 날 학교에는 사라진 신데렐라를 찾는 포스터가 붙었는데 오스틴이 그녀를 찾기 위해 벌인 일이었다. 집에는 샘의 프린스턴 대학의 합격 통지서가 도착하는데 새엄마가 통지서를 발견하고 몰래 감춰버린다. 게다가 새 언니들이 오스틴과 채팅에서 함께 나눈 대화를 보게 되고 샘이 신데렐라였다는 걸 알게 된다. 오스틴을 찾아가 자신들이 신데렐라인 척 하지만 어림도 없자 오스틴의 전 여자친구인 셀비에게 찾아가 신데렐라의 정체를 밝히며 이간질한다.
질투심에 화가 난 셀비는 모두가 있는 곳에서 샘과 오스틴이 함께 나눈 이야기로 공연을 열고 샘을 공주인척하는 사기꾼으로 만들어 버린다. 신데렐라의 정체를 알게 된 오스틴마저 그녀를 외면해 버리고 상처받고 돌아온 집에는 새엄마가 위조한 대학교 불합격 통지서가 와있었다. 모든 꿈과 희망이 사라진 샘은 현실을 받아들이고 식당종업원으로 돌아간다.
어릴 적부터 샘을 지켜본 론다는 샘을 너무 아끼기에 그녀를 위로해 주고 샘은 게임에서 지는 걸 두려워말라는 아빠의 말을 기억하고 용기를 내 새엄마를 거역하고 억압에서 벗어난다. 그리고 오스틴을 찾아가 자신에게 솔직하라 이야기해 주는데 샘의 말에 용기를 낸 오스틴은 아빠의 꿈이 아닌 자신의 꿈을 위해 나아가기로 한다.
짐을 정리하던 중 책 사이에 끼워져있던 아빠의 유서를 발견하게 되는데 유서에는 집과 식당 모두 샘이 상속받게 되어있었다. 게다가 불합격 통지서도 새엄마의 짓이었단 걸 알게 된 샘은 모든 것을 제자리로 돌리고 새엄마와 언니들은 빚을 갚기 위해 벌을 받는다. 샘과 오스틴은 프린스턴에서 행복한 모습으로 보이며 영화는 끝이 난다.
느낀점
<신데렐라 스토리>는 누구나 한 번쯤 꿈꾸는 신데렐라 이야기를 소재로 하고 있는데 주인공 샘이 백마 탄 왕자님을 기다리는 대신 스스로 자신의 벽을 부수고 자기만의 삶을 살아가는 모습이 좋았다. 그 당시 하이틴 영화하면 떠오르는 배우 중 하나인 힐러리 더프가 주연을 맡았는데 그녀만의 풋풋한 매력이 돋보인다. 어떤 이야기가 펼쳐질지 예상되는 스토리지만 그럼에도 계속 찾아보게 되는 추억의 하이틴 영화다.